SmoothJazz.ClubSorprendentemente en 2016, Webster se convirtió en la primera vocalista en alcanzar el número 1 en las listas de Jazz Contemporáneo de Billboard desde Sade. All About Jazz afirma que «Webster es conmovedora, auténtica y pertenece a la corta lista de nuevos talentos que mantienen viva la tradición y la llevan al siguiente nivel», mientras que Pop Matters describe la voz de Webster como «Soulful… Sin esfuerzo». El primer sencillo del próximo álbum de Lindsey Webster «Reasons», «Stay With Me» presenta a Randy Brecker, al flugelhorn, que con su hermano Micheal, formó el dúo de jazz fusión The Brecker Brothers en 1975 después de un hechizo con Blood, Sweat & Tears, Horace Silver Quintet, Art Blakey’s Jazz Messengers y Dreams. El álbum ‘Reason’s’ será lanzado el 9 de septiembre.
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